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2017執業中藥師《中藥化學》複習點:萜類化合物

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萜類化合物就是指存在自然界中、分子式為異戊二烯單位的倍數的烴類及其含氧衍生物。這些含氧衍生物可以是醇、醛、酮、羧酸、酯等。下面是本站小編分享的一些相關資料,供大家參考。

2017執業中藥師《中藥化學》複習點:萜類化合物

  (一)定義

凡由異戊二烯聚合衍生的化合物,其分子式符合 (C5H8)n通式的。

  (二)結構分類

1.單萜

卓酚酮類:是一類變形的單萜,其碳架不符合異戊二烯定則。

1)具有芳香化合物的性質,顯酸性,酸性介於酚類和羧酸之間,即酚<卓酚酮<羧酸。

2)能與多種金屬離子形成絡合物結晶體,並顯示不同顏色,可用於鑑別。如:銅絡合物→為綠色結晶,鐵絡合物→為赤紅色結晶。

2.環烯醚萜:中藥玄蔘、地黃等制過後變黑,就是由於這類成分起的作用

3.倍半萜

環狀倍半萜如青蒿素

薁類衍生物:由五元環與七元環駢合而成的芳環骨架,如愈創木薁

揮發油分餾時,高沸點餾分可見到藍色、紫色或綠色的`現象——示有薁類存在。

預試揮發油中薁類成分:

①Sabety反應:揮發油/CHCl3 + 5%溴/CHCl3 → 藍紫色或綠色

②Ehrlich試劑:(對-二甲胺基苯甲醛濃硫酸)揮發油 + 試劑 → 紫色或紅色

4.二萜

環狀二萜 紫杉醇,也稱紅豆杉醇,治療卵巢癌、乳腺癌和肺癌

銀杏內酯,屬雙環二萜類:作為拮抗血小板活化因子,用於治療因血小板活化因子引起的種種休克狀障礙

穿心蓮內酯,屬雙環二萜類化合物。具有抗菌,消炎作用。水溶性不好,為增強穿心蓮內酯水溶性,將其製備成衍生物:

  (三)萜類成分的分離

1.色譜法 分離橙花醇或牻牛兒醇時不用矽膠吸附劑,用AgNO3矽膠薄層層析

利用AgNO3能與>C=C<形成絡合物,來進行分離

主要用於1). 碳原子數相等而其中雙鍵數不等的化合物

2). 用於分離順反異構體

實驗方法:

2.5% AgNO3水溶液調糊制板。柱:20% AgNO3裝柱

吸附規律:(吸附力大小)

1)雙鍵 > 叄鍵

2)雙鍵多 > 雙鍵少

3)末端雙鍵 > 順式 > 反式

4)環外雙鍵 > 環內雙鍵