賈寶玉這種愛情與封建主義的矛盾，又成為他步步克服自身的劣點和弱點，日益發展他進步的思想性格的主要的支援力量和推動力量。
性格影響
此外，丫鬟的品格和遭遇也影響著他，使他領悟“人生情緣，各有分定”。他對女孩子們一般是溫存和順的，但在初期有時也暴露出一些暴戾作風，攆茜雪，踢襲人，訓晴雯等的事所遭到的父親的毒打，經歷了這一系列事件之後,他不但永遠拋棄了打罵丫鬟的行為，也使他的叛逆思想大為加強，認識更加深刻。從此他對被壓迫、被糟踐的女孩子的同情體貼之心，更為深切周到、無微不至；而且在對女性的社會地位和命運認識加深的基礎上，進而對她們不同的思想性格的實質有了理解，從而在態度上有了分明的取捨，如對於林黛玉和薛寶釵、史湘雲，對於晴雯和襲人、麝月，心裡有了親疏的區分。以這種思想認識為基礎，才有“訴肺腑”的情節，他對林黛玉的愛情從此成熟鞏固，生死不渝。
封建勢力的另一次鎮壓是王夫人發動的抄檢大觀園：逼死晴雯,攆走芳官、四兒、司棋，大觀園最終轉入冷落淒涼之境。這主要是，封建勢力要摧毀賈寶玉和林黛玉的關係，掃蕩一切違背禮教、妨礙賈寶玉走上封建正路的因素。可是賈寶玉目擊晴雯等的悲劇和大觀園的劫難之後，拋掉對封建勢力的幻想，他用血淚寫成的《芙蓉女兒誄》，無異於一篇叛逆到底的宣言書。
賈寶玉否定封建主義社會秩序，但思想上並沒有達到否定君權和族權亦即封建主義統治權的高度。一方面他步步發展自己的叛逆思想，完全傾向著被壓迫者並且支援他們；他堅持著與林黛玉的愛情，迫切要求婚姻自主；其實這一切，都是憑藉封建勢力給予他的特權而產生的，他還不可能否定封建主義的統治。他所深惡痛絕的，正是他所仰賴的；他所反對的，正是他所依靠的。他無法與封建主義統治徹底決裂，又不可能放棄自己的民主主義思想要求。因而他的出路在現實中是不存在的，最後只能到虛無縹緲的超現實世界中去。林黛玉給予了他精神上的安慰，並且以同樣叛逆的“混帳話”來勸寶玉。
他是書中風流之人，他在書中的風流事有：明寫的有襲人，第6回.《賈寶玉初試雲雨情》中明寫過，且襲人為準寶二姨娘，所以是有云雨之事的 .應該還有碧痕。暗寫在31回《撕扇子作千金一笑 因麒麟伏白首雙星》中晴雯的話“還記得碧痕打發你洗澡，足有兩三個時辰，也不知道作什麼呢”。還有秦可卿，他們之間是意淫（第5回）。寶玉在太虛幻境中與她有過雲雨之事.寶玉和麝月可能有過：20回寶玉替麝月篦頭……晴雯笑道：“你又護著他。你們那瞞神弄鬼的，我都知道。”這與37回晴雯冷笑道<對襲人說的>：“雖然碰不見衣裳的，或者太太看見我勤謹，一個月也把太太的公費裡分出二兩銀子來給我，也定不得。”說著，又笑道：“你們別和我裝神弄鬼的'，什麼事我不知道。”而襲人和寶玉的雲雨之事是明寫的，所以寶玉和麝月應該也有過……
警幻仙姑稱賈寶玉是“吾所愛汝者，乃天下古今第一淫人也。”他是怎樣成為天下第一淫人的？書中除明寫他與襲人發生過性關係外，也描寫他喜歡吃女孩子上嘴胭脂。在大觀園裡他與多少女性發生過性關係，實無法統計。賈寶玉不但喜歡女孩，也喜歡男孩子，是同性戀，男既有秦鍾，又有蔣玉函。這裡的“淫”我們不妨看做多情的意思。對於寶玉這個人物的一個定位：情僧。他愛這世間的萬事萬物，他對大觀園裡的丫鬟有憐愛，同情她們的遭遇，肯定她們的純真美好；他愛男子，書中的男子多是“泥做的骨肉”，只有北靜王、蔣玉菡、秦鍾和賈寶玉例外；他愛物，在晴雯撕扇子這一情節可以體現出寶玉的愛物之情；他愛著林妹妹，因她“從不說那些混賬話”、因她的“詠絮才”……在那樣一個大觀園裡，只有黛玉才是寶玉的知己，為寶玉提供了一個可以停泊的港灣。
總結：這個以叛逆思想為核心的愛情，遭到封建勢力的日益嚴酷的壓迫。按高鶚的續寫，林黛玉將淚盡而逝，賈寶玉將在她去世之時與薛寶釵結婚。薛寶釵的性格和婚後的生活使他徹底絕望，他終於棄家出走，回到渺茫的虛無之中。
